Liczba odcinków: 36
Nowa przygoda naszych bohaterów rozpoczyna się w nowym miejscu – na Wyspach Pomarańczowych, gdzie Ash otrzymał od Profesor Ivy tajemniczego GS Balla dla Profesora Oaka. Na Pomarańczowym Archipelagu chłopakowi towarzyszą Pikachu, Misty, a także Tracey – obserwator Pokémonów, którego poznają w trakcie ratowania młodego Laprasa. Tracey zajął miejsce Brocka, który oczarowany urokliwą Profesor Ivy, pozostał u niej i jej trzech asystentek na Wyspie Valencia, aby im pomagać. Nowy członek naszej paczki bardzo kocha Pokémony i często je szkicuje, jego idolem jest Profesor Oak, u którego chciałby studiować.
Gdy Ash dowiedział się o miejscowych rozgrywkach, postanowił odłożyć w czasie dostarczenie do Alabastii mistycznej przesyłki i wziąć udział w walce o zostanie mistrzem Ligi Pomarańczowej. Jednak na tych tropikalnych wyspach panują inne zasady, do zdobycia są tylko cztery odznaki.
W trakcie podróży znowu będziemy świadkami niecnych czynów Zespołu R. Jessie, James i Meowth przede wszystkim nadal będą starali się porwać Pikachu, a także przeszkodzić trójce bohaterów, co, pomimo ich starań, będzie kończyć się niepowodzeniami.
Bohaterowie podróżują na Laprasie, a w trakcie swojej przygody staczają wiele pojedynków, przeżywają przeróżne przygody i łapią nowe Pokémony. Spotykają wiele nowych stworków, a niektóre z nich, z powodu specyficznych warunków panujących na wyspach, mają niespotykane poza tym rejonem ubarwienia.
W końcu Ash zdobywa wszystkie cztery odznaki i bierze udział w Lidze Pomarańczowej, którą wygrywa, pokonując Drake’a i jego Dragonite’a.
Ostatecznie, Ash, Misty, Tracey i Brock wyruszyli do Alabastii i dostarczyli GS Balla Profesorowi Oakowi. Tracey pozostał u profesora jako jego asystent, a Brock ponownie wyruszył z Ashem i Misty w drogę, w celu poszukiwaniu nowych przygód, do nowego regionu – Johto.